La idea es que hay un radical como substituyente en el benceno. Del mismo modo que cuando se trata de un metilo el compuesto se llama metilbenceno, si el radical es un talytalytalytalilo el compuesto será talytalytalytalilbenceno (obviamente, lo de "tal y tal y tal y tal" es para que me entiendas).
Olvidémonos del cloro y pensemos en los posibles casos de un benceno con un hexilo. El primero es éste
¿Por qué el paréntesis? Piensa en que tuviésemos más substituyentes para ponerte en un caso más general. Las razones se entienden mejor escrito como (2-hexil)benceno: si escribiésemos 2-hexilbenceno estaríamos diciendo que en el carbono 2 del benceno (insisto, piensa en que hubiese más substituyentes) hay un hexilo.
Por supuesto, la tercera posibilidad de la serie sería el (hexan-3-il)benceno. El juego sería el mismo.
El cloro solo complica el nombre del radical que está unido al benceno: además de tener el electrón desapareado en el carbono 2 hay un cloro en el carbono 4. Por eso el radical sería el 4-clorohexan-2-ilo. Como consecuencia, el compuesto que motiva el hilo sería el (4-clorohexan-2-il)benceno.
El nombre que propones, 4-clorohexano-2-benceno significaría que el hidrocarburo del que procede sería un inexistente 2-benceno, que tendría en el carbono 4 un extraño radical (por indefinido sobre la posición del cloro) llamado clorohexano y además mal nombrado pues en todo caso sería 4-clorohexil-2-benceno. Es decir, en un nombre no pueden ir dos "ano", "eno", "ino", como sucede con 4-clorohexano-2-benceno
Recordemos la regla general: n-blablablail-m-tararitarariloqueseano (el hidrocarburo oqueseano tiene dos radicales, un blablablailo y un tararitararilo, en sus carbonos n y m).
Para terminar, permítaseme mi pequeño pataleo (quizá rebuzno) particular: la nomenclatura es en buena medida fruto del capricho humano. Evitemos convertirla en el centro del conocimiento de la Química Orgánica. No es muy diferente de pensar que saberse los nombres de los ríos de España, Europa o donde sea es tener conocimientos sobre hidrología. Con esto quiero decir que, a pesar de mis peroratas, en mi opinión el nombre 4-cloro-2-fenilhexano está francamente bien.
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