Resultados 1 al 5 de 5

Hilo: Estereoselectivo y estereoespecifico

  1. #1
    Registro
    Feb 2016
    Posts
    222
    Nivel
    Universidad (Química)
    ¡Gracias!
    3 (2 msgs.)

    Predeterminado Estereoselectivo y estereoespecifico

    Hola, no tengo un buen libro de quimica organica y he buscado en distintas paginas la diferencia entre estereoselectivo y estereoespecifico y encuentro cosas que se constradicen por lo que no me queda claro. La definición mas simple que encontré es:
    Estereoselectivo: produce un estereoisomero de manera mayoritaria
    Estereoespecificoroduce unicamente un estereoisomero.
    Pero no me convence mucho, pues no tendrá que ver tambien algo la estereoquimia del reactivo?
    La eliminación E2 se produce en anti y dará un esteroisomero otro esto es esteroespecidico o estereoselectivo??
    La adición si es en anti dará dos productos difernetes si partimos de cis o de trans, esto que es esteroespecifico o estereoselectivo?? Gracias

  2. #2
    Registro
    Nov 2013
    Ubicación
    En un punto azul pálido del Cosmos
    Posts
    1 253
    Nivel
    Segundo ciclo Física
    ¡Gracias!
    361 (278 msgs.)

    Predeterminado Re: Estereoselectivo y estereoespecifico

    Yo la verdad es que sólo había escuchado estereoespecificidad.

    La estereoselectividad me parece un poco rara. En general dan ambos enantiómeros, porque nadie les dice cosas (bueno, una enzima sí podría ) como "ataca este doble enlace sólo por arriba, no por debajo". La diferente abundancia de los productos en una reacción se explica por la diferente estabilidad de éstos o de uno de sus intermediarios de reacción. En la reacción de eliminación E_2 hay varias condiciones, como que el H^+ y el grupo salientes estén en anti y que se siga la regla de Saytzev, que es otra forma de recordarnos qué es más estable. Supongo que se refiere a esto la estereoselectividad.

    Por ejemplo, con esta reacción:

    Haz click en la imagen para ampliar. 

Nombre:  R1.png 
Vistas: 232 
Tamaño:  59,6 KB 
ID: 11251

    El producto mayoritario es B'), porque en el reactivo intermediario de la reacción, B), la carga positiva está al lado de más grupos grandes (está en un carbono terciario) que en el caso de la carga positiva en A) (carbono secundario), de forma que la pueden estabilizar mejor. A la regla que habla de estereoselectividad en estas reacciones de le llama Regla de Markovnikov, pero en realidad todas estas reglas, como dije antes, se basan en las estabilidades.

    Sin embargo, en la adición de Br_2 a un ciclohexano obtenemos una mezcla racémica donde ambos enantiómeros están al 50%:

    Haz click en la imagen para ampliar. 

Nombre:  R2.png 
Vistas: 232 
Tamaño:  12,2 KB 
ID: 11252

    ¿Por qué? Si miramos el mecanismo de la reacción, veremos que es indiferente en cuanto a impedimento estérico, estabilidad... Pero también vemos cómo el [Br^+] ataca tanto por arriba como por debajo del doble enlace. En fin, aquí la estereoselectividad sería nula.

    Haz click en la imagen para ampliar. 

Nombre:  R3.png 
Vistas: 240 
Tamaño:  21,1 KB 
ID: 11253


    Mi profesor de química orgánica tiene unos cuantos vídeos subidos a Youtube, y este, sobre todo a partir del minuto 3, puede que te ayude a lo de la estereoespecificidad.
    \boxed{\delta S = 0}

    "Somos como mariposas, que revolotean por un día y creen que es para siempre"



  3. #3
    Registro
    Feb 2016
    Posts
    222
    Nivel
    Universidad (Química)
    ¡Gracias!
    3 (2 msgs.)

    Predeterminado Re: Estereoselectivo y estereoespecifico

    Hola, si, si existen ambos terminos y no se refieren a la regla markovnikoff ni a la de saytevz, estas reglas hacen referencia a la regioselectividad del proceso, que es otra cosa, por ejemplo, como bien dices la eliminación E2 formando la olefina mas sustituida mayoritaramente (regla de saytevz) es un proceso regioselectivo, ahora bien si la eliminación es por ejemplo en anti,se forma un isomero geometrico y si es eliminación sin se forma el otro y esto seria esterelectivo o estereoespecifico es lo que no tengo muy claro, creo que si por ejemplo solo se forma el isomero trans seria estereoespecifico y si se forma mayoritariamente pero tambien se forma algo de cis seria proceso estereoslectivo, creo que debe ser así. Lo que si he leido y por eso pienso que pueda ser como digo, es que todo proceso estereoespecifico es estereoselectivo, pero no todos los procesos estereoselectivos son estereoespecificos. Miraré los videos, muchas gracias.

  4. #4
    Registro
    Sep 2011
    Posts
    6 984
    Nivel
    Licenciado en Física
    Artículos de blog
    7
    ¡Gracias!
    3 074 (2 702 msgs.)

    Predeterminado Re: Estereoselectivo y estereoespecifico

    Tengo el tema oxidado, pero con una búsqueda encontré lo siguiente (cito fuentes).

    Proceso estereoselectivo: La reacción química produce, dependiendo de la estereoisomería de los reactivos, con preferencia un estereoisómero frente al otro. Fuente IUPAC: http://goldbook.iupac.org/S05991.html

    Proceso estereoespecífico: Reactivos con diferente conformación conducen a productos con diferente isomería óptica. Incluye el caso en el que la reacción sólo se da produciendo un estereoisómero pero no el otro. Fuente IUPAC: http://goldbook.iupac.org/S05994.html

    Ejemplos ilustrativos: http://www.chem.ucla.edu/~harding/IG...selective.html, http://www.chem.ucla.edu/~harding/IG...ospecific.html
    A mi amigo, a quien todo debo.

  5. El siguiente usuario da las gracias a arivasm por este mensaje tan útil:

    China (19/05/2016)

  6. #5
    Registro
    Feb 2016
    Posts
    222
    Nivel
    Universidad (Química)
    ¡Gracias!
    3 (2 msgs.)

    Predeterminado Re: Estereoselectivo y estereoespecifico

    Muy claras las definiciones.

Información del hilo

Usuarios viendo este hilo

Ahora hay 1 usuarios viendo este hilo. (0 miembros y 1 visitantes)

Etiquetas para este hilo

Permisos de publicación

  • No puedes crear hilos
  • No puedes responder
  • No puedes adjuntar archivos
  • No puedes editar tus mensajes
  •