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Hilo: Compuestos quirales

  1. #1
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    Predeterminado Compuestos quirales

    Dados los siguientes compuesstos: tolueno, coniina y fenobarbital, decir cuales de los siguientes compuestos son quirales e identificar los carbonos asimétricos.
    Tengo las fórmulas pero no tengo muy claro si son quirales o no .
    Gracias de antemano.

  2. #2
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    Predeterminado Re: Compuestos quirales

    Para saber si un compuesto es o no quiral debes mirar:

    1. Planos de simetría. Si existe un plano de simetría, el compuesto es aquiral.
    2. Carbonos asimétricos (centros quirales): Si no hay ningún carbono asimétrico (unido a 4 átomos/cadenas diferentes), el compuesto es aquiral.

    Por ejemplo, el tolueno tiene un plano de simetría (\sigma) que atraviesa la molécula y, además, no tiene ningún carbono asimétrico (o son dobles enlaces o un grupo metilo, con tres grupos repetidos (el hidrógeno))

    Haz click en la imagen para ampliar. 

Nombre:  Tolueno.png 
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ID: 11424
    \boxed{\delta S = 0}

    "Somos como mariposas, que revolotean por un día y creen que es para siempre"



  3. El siguiente usuario da las gracias a The Higgs Particle por este mensaje tan útil:

    pilimafiqui (26/06/2016)

  4. #3
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    Predeterminado Re: Compuestos quirales

    Por lo tanto la coniina tiene un carbono asimétrico y es quiral y el fenobarbital no es quiral.
    Es correcto?

  5. #4
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    Predeterminado Re: Compuestos quirales

    1. Voy primero con el fenobarbital:

    Haz click en la imagen para ampliar. 

Nombre:  fenobarbital.png 
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ID: 11425


    He señalado con un punto coloreado todos los carbonos de la molécula ya que, como no tiene plano de simetría, lo siguiente que hay que mirar es si tiene o no carbonos asimétricos.
    - En rojo están señalados los carbonos con hibridación sp^2; es decir, con un doble enlace y que, por lo tanto, sólo pueden unirse a 3 compuestos diferentes; esos claramente no pueden ser carbonos asimétricos.
    - En verde he puesto carbonos con hibridación sp^3 y que, a primera vista, podrían parecer asimétricos. Sin embargo, hay que tener en cuenta que si tienen esa hibridación y en el dibujo no aparecen, es porque los hidrógenos no se suelen pintar. Si los pintamos, vemos que en ambos se repiten mínimo 2 hidrógenos, por ello, al no estar coordinados con 4 grupos diferentes, no son carbonos asimétricos.
    - En azul está el que más nos haría sospechar, unido a 4 grupos: la cadena 1', la 2', la 3' y la 4'. Sin embargo, si nos fijamos, las cadenas 1' y 2' son iguales. Se trata cuando tenemos algo así de ir mirando uno por uno los grupos con los que se va encontrando la cadena y ver si coinciden con los de la otra cadena. En cualquier caso, como dos cadenas se repiten, está coordinado dos veces al mismo grupo y no tiene ningún carbono asimétrico.

    Conclusión: No hay planos de simetría ni carbonos asimétricos, por lo que es un compuesto aquiral.


    2. Coniina.

    - Nuevamente, he señalado los carbonos con diferentes colores. Todos son sp^3, pero los que están en verde, como ves, están unidos mínimo dos veces al mismo grupo (hidrógeno), por lo que no son compuestos asimétricos.
    - En color rojo está el más sospechoso, unido a 1', 2', 3' y 4'. Fíjate cómo aquí 1' no es igual a 2', ya que en el primer grupo de la cadena en 1' nos encontramos -NH- y en 2', -CH_2-. Por otra parte, 4' puede ser menos evidente, pero como no hay ningún enlace doble ni triple, ese carbono rojo debe estar unido a cuatro grupos y lo único que nos queda, entonces, es un hidrógeno; es decir, 4' es diferente de todas las demás.
    Haz click en la imagen para ampliar. 

Nombre:  coniina.png 
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ID: 11426

    - Conclusión: Aunque no hay planos de simetría, sí hay un carbono asimétrico, lo cual va a permitir la existencia de dos enantiómeros diferentes (uno en el que la cadena 3' está para arriba y otro en el que está para abajo):

    Haz click en la imagen para ampliar. 

Nombre:  Enantiómeros.jpg 
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ID: 11427


    Es decir, es un compuesto quiral.
    Última edición por The Higgs Particle; 26/06/2016 a las 12:25:53.
    \boxed{\delta S = 0}

    "Somos como mariposas, que revolotean por un día y creen que es para siempre"



  6. 2 usuarios dan las gracias a The Higgs Particle por este mensaje tan útil:

    Fortuna (26/06/2016),pilimafiqui (26/06/2016)

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