Secundaria Nomenclatura orgánica, cianuros

[angel relativamente]

Hola amigos. Hoy he hecho un examen de nomenclatura orgánica y entre las fórmulas me ha salido la siguiente:

$N\equiv C - CH_2 -CH_2 - C\equiv N$

Muchos compañeros han puesto butanodinitrilo, pero yo más chulo que un ocho he puesto dicianuro de etilo. ¿Está bien dicho así también o quizá la chulería me va a salir cara?

Saludos y muchas gracias!

[Stormkalt]

Re: Nomenclatura orgánica, cianuros

Hola Ángel

Para mí está bien, puesto que al cianuro de etilo se lo escribe como

$CH_3 -CH_2 - C\equiv N$

De modo que el dicianuro de etilo debería ser como lo escribes.

¡Salut!

[angel relativamente]

Re: Nomenclatura orgánica, cianuros

Gracias Stormkalt. Sí, esa es la lógica que seguí para ponerlo.

Saludos!

[Caifan]

Re: Nomenclatura orgánica, cianuros

Estoy en desacuerdo con dicianuro de etilo, ya que el prefijo ciano- se usa si el nitrilo se encuentra, no como grupo principal, sino como un sustituyente mas, por ejemplo, si la molecula es un ácido carboxilico o sulfonico, un anhidrido, un éster, un haluro de acilo o una amida.

Pero aquí es el grupo funcional principal (y único si no se considera así la cadena de carbonos), y por la nomenclatura de la IUPAC se usa el sufijo -nitrilo o -carbonitrilo cuando esta unido a un ciclo.

Aunque si se considerara como nombre no sistemático, debe ser correcto.

[angel relativamente]

Re: Nomenclatura orgánica, cianuros

Estoy en desacuerdo con dicianuro de etilo, ya que el prefijo ciano- se usa si el nitrilo se encuentra, no como grupo principal, sino como un sustituyente mas, por ejemplo, si la molecula es un ácido carboxilico o sulfonico, un anhidrido, un éster, un haluro de acilo o una amida.

¿Estás seguro de eso?
El prefijo ciano- se usa cuando no es el grupo principal, pero decir: cianuro de- creo que sí que está aceptado.

Al menos a mí me dijeron que cianuro de etilo y propanonitrilo son sinónimos, ya que el grupo ciano se refiere a la unión de un carbono con un nitrógeno con triple enlace, a diferencia del nitrilo que es tan solo el nitrógeno con el triple enlace (sin el carbono). Al menos, repito, así me lo explicaron.

La duda la tenía al poner di- delante de cianuro, es lo que no tengo demasiado claro si está permitido.

Saludos y gracias!

[Cat_in_a_box]

Re: Nomenclatura orgánica, cianuros

Hola Ángel,
Veo que estás con formulación orgánica hehe
Para mí es correcto, ya que para nombrar los nitrilos puedes utilizar la palabra cianuro, pues derivan del ácido cianhídrico, HCN, que da cianuros, como pueden ser, el cianuro de calcio $Ca(CN)_2$ o cianuro de sodio NaCN, etc. Según las normas de la IUPAC, estos compuestos se nombran añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos, pero como siempre, en formulación tanto orgánica o inorgánica, hay una nomenclatura tradicional. Bueno, según estas normas, cuando existen dos grupos CN se nombra dinitrilo, asó que no veo problema en nombrar al compuesto como un dicianuro de etilo

PD: de hecho, pensándolo, existe un compuesto que me apareció en un ejercicio de formulación inorgánica que era el $Cu(CN)_2$ que es el dicianuro de cobre el el cianuro de cobre (II)

[Caifan]

Re: Nomenclatura orgánica, cianuros

Dice la Wikipedia:

El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano , -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.

Como te digo, no encuentro una regla dentro del sistema aprobado por la IUPAC que diga que es correcto hablar de un dicianuro de etilo, y te lo digo con los libros de Paula Yurkanis y del señor Wade en las manos. Pero tambien te digo que, dentro de los nombres comunes o históricos, no puede ser más correcto.

De hecho si yo fuera de los encargados de fijar las reglas de IUPAC, usaría dicianuro de-, por analogía a la nomenclatura en química inorgánica.

[Caifan]

Re: Nomenclatura orgánica, cianuros

Angel relativamente, al final, ¿cuál fue el resultado?

[angel relativamente]

Re: Nomenclatura orgánica, cianuros

No me acordaba ya da este hilo
Pues, como tú decías, dicianuro de etilo no era la nomenclatura correcta. No sé si se puede nombrar de algún modo con el ciano, pero al parecer solo acertaron los que pusieron butanodinitrilo.
Un saludo y gracias por todo