1r ciclo Sn / Adición electrófila

[The Higgs Particle]

La reacción

$MeCl + N(CH_3)_3 \to Me-N^+(CH_3)_3 + Cl^-$

¿Cómo sabemos que es una sustitución nucleófila (sustitución del cloro en el cloruro de metilo) y no una adición electrófila (al $N(CH_3)_3$ se le une en $Me^+$, disociado del cloruro de metilo)?

[carmelo]

Re: Sn / Adición electrófila

Hola.

Creo que lo que estás planteando si es una sustitución nucleofílica del tipo SN1 o SN2. El mecanismo SN1 está muy desfavorecido en los halogenuros de alquilo primarios y en los de metilo, dado que el carbocatión primario que se forma en la SN1 es muy inestable y por otra parte el intermedio formado en la SN2 no tiene casi impedimento estérico de parte del halogenuro de alquilo. Hay otros factores a tener en cuenta, pero este sin duda considero yo que es el que tiene mayor peso.

Saludos
Carmelo

PD: Te falto un 3 en el compuesto formado. Debería ser $CH_3N^+(CH_3)_3\; Cl^-$

[The Higgs Particle]

Re: Sn / Adición electrófila

Bueno, en realidad sólo hemos dado un tipo de reacción de sustitución (no sabría decirte si S1 ó S2), por lo que en realidad a lo que me refiero es cómo consideramos - y por qué - a esta reacción como de sustitución o como de adición.

[carmelo]

Re: Sn / Adición electrófila

Tanto la SN1 como la SN2 son reacciones de sustitución. Lo que las hace distintas es el mecanismo. En la (SN2) se dice que es un mecanismo concertado, donde la formación y ruptura de enlaces se da en un único paso.

En la SN1 en primera instancia ocurre una eliminación, la cual da origen a un carbocatión (De ahí la importancia de su estabilidad) y en una etapa posterior el carbocatión es atacado por el nucleófilo para dar el producto correspondiente.

Esto que a priori no parecen grandes diferencias si lo son. Por ejemplo en el tipo de cinética, la posibilidad de sufrir rearreglos, estereoquímica, que tipo de solvente va a favorecer una u otra reacción entre otras consecuencias.Basta que estudies un poco cada una de ellas para que puedas llegar a entenderlo. Te recomiendo que si tienes a mano un libro de Química Orgánica lo veas. Por ejemplo Morrison y Boyd.

Sino te dejo los enlaces de la Wiki. A vuelo de pájaro me parecen correctos.

SN1 SN2

Saludos
Carmelo