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"Los siguientes son varios compuestos que tienen la fómula C6H6, ¿para cuál de ellos, si acaso alguno, se obtendría un solo compuesto monobromado al sustituir hidrógeno por bromo? ¿Cuál de ellos reaccionaría prácticamente de forma exclusiva por sustitución?"
Primero creo que voy a poner este ejercicio en contexto: cuando el benceno reacciona con bromo sólo se forma un monobromobenceno ya que todos los átomos de C del benceno son similares.
a) Por lo tanto, sólo se verá un compuesto monobromado en aquellos compuestos en los que todos los carbonos sean iguales (misma hibridación, mismo ángulo y distancias de enlace). Esto es algo que creo que no se aprecia en ninguno de estos compuestos.
b) Para que reaccionen prácticamente sólo por sustitución, supongo que significa que si tuviera lugar la adición, se rompería la resonancia (o, en compuestos como el benceno: la aromaticidad), perdiendo así su gran estabilidad. Ello implica que los compuestos con resonancia - en los que se va a dar casi con exclusividad la sustitución son el b y el e.
Primero creo que voy a poner este ejercicio en contexto: cuando el benceno reacciona con bromo sólo se forma un monobromobenceno ya que todos los átomos de C del benceno son similares.
a) Por lo tanto, sólo se verá un compuesto monobromado en aquellos compuestos en los que todos los carbonos sean iguales (misma hibridación, mismo ángulo y distancias de enlace). Esto es algo que creo que no se aprecia en ninguno de estos compuestos.
b) Para que reaccionen prácticamente sólo por sustitución, supongo que significa que si tuviera lugar la adición, se rompería la resonancia (o, en compuestos como el benceno: la aromaticidad), perdiendo así su gran estabilidad. Ello implica que los compuestos con resonancia - en los que se va a dar casi con exclusividad la sustitución son el b y el e.