Otras carreras Compuestos quirales

[pilimafiqui]

Dados los siguientes compuesstos: tolueno, coniina y fenobarbital, decir cuales de los siguientes compuestos son quirales e identificar los carbonos asimétricos.
Tengo las fórmulas pero no tengo muy claro si son quirales o no .
Gracias de antemano.

[The Higgs Particle]

Re: Compuestos quirales

Para saber si un compuesto es o no quiral debes mirar:

1. Planos de simetría. Si existe un plano de simetría, el compuesto es aquiral.
2. Carbonos asimétricos (centros quirales): Si no hay ningún carbono asimétrico (unido a 4 átomos/cadenas diferentes), el compuesto es aquiral.

Por ejemplo, el tolueno tiene un plano de simetría ($\sigma$) que atraviesa la molécula y, además, no tiene ningún carbono asimétrico (o son dobles enlaces o un grupo metilo, con tres grupos repetidos (el hidrógeno))

[pilimafiqui]

Re: Compuestos quirales

Por lo tanto la coniina tiene un carbono asimétrico y es quiral y el fenobarbital no es quiral.
Es correcto?

[The Higgs Particle]

Re: Compuestos quirales

1. Voy primero con el fenobarbital:

He señalado con un punto coloreado todos los carbonos de la molécula ya que, como no tiene plano de simetría, lo siguiente que hay que mirar es si tiene o no carbonos asimétricos.
- En rojo están señalados los carbonos con hibridación $sp^2$; es decir, con un doble enlace y que, por lo tanto, sólo pueden unirse a 3 compuestos diferentes; esos claramente no pueden ser carbonos asimétricos.
- En verde he puesto carbonos con hibridación $sp^3$ y que, a primera vista, podrían parecer asimétricos. Sin embargo, hay que tener en cuenta que si tienen esa hibridación y en el dibujo no aparecen, es porque los hidrógenos no se suelen pintar. Si los pintamos, vemos que en ambos se repiten mínimo 2 hidrógenos, por ello, al no estar coordinados con 4 grupos diferentes, no son carbonos asimétricos.
- En azul está el que más nos haría sospechar, unido a 4 grupos: la cadena 1', la 2', la 3' y la 4'. Sin embargo, si nos fijamos, las cadenas 1' y 2' son iguales. Se trata cuando tenemos algo así de ir mirando uno por uno los grupos con los que se va encontrando la cadena y ver si coinciden con los de la otra cadena. En cualquier caso, como dos cadenas se repiten, está coordinado dos veces al mismo grupo y no tiene ningún carbono asimétrico.

Conclusión: No hay planos de simetría ni carbonos asimétricos, por lo que es un compuesto aquiral.


2. Coniina.

- Nuevamente, he señalado los carbonos con diferentes colores. Todos son $sp^3$, pero los que están en verde, como ves, están unidos mínimo dos veces al mismo grupo (hidrógeno), por lo que no son compuestos asimétricos.
- En color rojo está el más sospechoso, unido a 1', 2', 3' y 4'. Fíjate cómo aquí 1' no es igual a 2', ya que en el primer grupo de la cadena en 1' nos encontramos $-NH-$ y en 2', $-CH_2-$. Por otra parte, 4' puede ser menos evidente, pero como no hay ningún enlace doble ni triple, ese carbono rojo debe estar unido a cuatro grupos y lo único que nos queda, entonces, es un hidrógeno; es decir, 4' es diferente de todas las demás.

- Conclusión: Aunque no hay planos de simetría, sí hay un carbono asimétrico, lo cual va a permitir la existencia de dos enantiómeros diferentes (uno en el que la cadena 3' está para arriba y otro en el que está para abajo):

Es decir, es un compuesto quiral.