Otras carreras retrosintesis de una molecula

[emascorro]

hola soy estudiande QFB tego un proyecto de diseño farmaceutico pero para eso necesito hacer la retosintesis de la molecula del farmaco base en el que estoy trabajando y establecer la ruta de sintesis de este mismo el farmaco con el que trabajo es metformina ( Diamida N,N-dimetilimidodicarbonimidico )

si me pueden ayudar a diseñar la retosintesis de esta molecula se los agradeceria

[urelius68]

Re: retrosintesis de una molecula

Si me pones la formula del compuesto puedo intentarlo, aunque hace tiempo que no practico la orgánica.

[emascorro]

Re: retrosintesis de una molecula

la formula la puedes encontrar aquii para que la identifiques bien

http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Metformin_Formulae.png

[urelius68]

Re: retrosintesis de una molecula

Bueno, allá va, no garantizo que esto funcione, pero creo que el camino es lógico.
La molécula final tiene dos partes, una proviene de la urea (canta mucho)

NH2-CO-NH2 + NH3 --> Esto introduce el grupo =NH en el lugar del =O

Luego la otra parte, partimos del ácido fórmico y obtenemos la metanamida

H-COOH + NH3 --> H-CO-NH2 AHORA METILAMOS EN EL N

H-CO-NH2 + 2 CH3-Br --> H-CO-N (CH3)2 Ahora con NH3 sacamos la imina que introduce como antes el =NH en lugar del =O

Si te fijas, son las dos partes de la molécula, pienso que en medio ácido se condensarían por un NH2 (este grupo se protona, ataca al C, que queda positivo con un grupo NH3 unido, el par de electrones que une el C y el N del NH3 se va al C, elimina la carga postiva y rompe el enlace con el NH3 que se elimina, et VOILA, la molécula)
No he puesto medios ni catalizadores, puede que algun paso los requiera.

[urelius68]

Re: retrosintesis de una molecula

De la condensación no estoy muy seguro.

[urelius68]

Re: retrosintesis de una molecula

De hecho lo que he puesto esta mal. Pero bueno, mira a ver si encuentras como condensarlas de manera que se elimine el H unido al C. Tal vez con base fuerte.